Pierwszy iPod, zaprezentowany światu 23 października 2001 przez Steve Jobsa, został entuzjastycznie przyjęty przez fanów Apple. Pierwsze dwa miesiące przyniosły dobrą sprzedaż w wysokości 125 tysięcy sztuk (ogółem około 250 tyś).  Następne miesiące były już słabsze i nic nie wskazywało, że iPod będzie ikoną jaką jest teraz. Główną wadą wytykaną pierwszej generacji była współpraca tylko z komputerami Mac. Apple musiało coś z tym zrobić i to szybko.

„To szybko” nadeszło 17 lipca 2002, niespełna 9 miesięcy po prezentacji pierwszej wersji. Na pierwszy rzut oka druga generacja iPoda nic się nie różni od wersji pierwotnej. Tylko wprawne oko dostrzeże niuanse takie jak klapka przykrywająca złącze FireWire. Jednak wbrew pozorom ta generacja przynosi trzy cechy którymi charakteryzują się iPody po dziś dzień.

Pierwsza z nich jest drobna. Chodzi o czcionkę użytą do napisu iPod. W pierwszej generacji była to czcionka szeryfowa. W drugiej generacji wprowadzono używaną po dziś dzień znaną wszystkim prostą czcionkę.

Drugą o wiele ważniejszą cechą jest współpraca z Windows. Jak to możliwe, skoro pierwsza wersja iTunes pod Windows miała swoją premierę dopiero ponad rok później? Otóż pierwsza działająca wersja iPoda pod Windows posiadała w pudełku program o nazwie Musicmatch Jukebox i to właśnie za jego pomocą można było zarządzać pod Windows własną muzyką, oraz przesyłać piosenki do iPoda. Jednak mimo istnienia programu działającego pod Windows, używanie tego iPoda nie było takie proste dla użytkowników komputerów PC. Komunikacja z iPodem ciągle odbywała się poprzez złącze FireWire, a wówczas (zresztą jak i obecnie) nie każdy komputer PC posiadał złącze FireWire. Zazwyczaj więc zakup iPoda wiązał się z zakupem odpowiedniej karty do komputera. Najważniejsze było jednak to, że tym razem Steve mógł powiedzieć do Billa Gatesa „Tak działa z Windows”.

Trzecią obecną do dziś cechą jest znak rozpoznawczy iPoda czyli dotykowe kółeczko przewijania. Pierwsza generacja miała kółeczko, które fizycznie się kręciło. Nie podobało się to Jobsowi. Pierwotnie chciał on, aby kółko dotykowe było już w pierwszej generacji. Jednak problemy, na  jakie wtedy napotkało Apple, z żywotnością baterii zepchnęły prace nad kółeczkiem na dalszy plan. Wyszło to na dobre, bo produkt, który dostaliśmy w lipcu 2002 roku jest rewelacyjnie dopracowany. Dotykowe kółeczko działa bardzo płynnie i sprawnie, dokładnie tak jak w najnowszych modelach.

Oprócz wymienionych cech iPod drugiej generacji posiadał też większy dysk twardy. Został od razu zaprezentowany w wersji o pojemności 5GB ,10GB oraz 20GB. Cena najtańszej wersji 5GB wynosiła 299$. Nie jeden komputer domowy posiadał w tamtych czasach dyski o mniejszej pojemności. Nie zmieniła się za to długość pracy na bateriach pozostawało to nadal 10 godzin. W pudełku z iPodem drugiej generacji mogliśmy znaleźć sporo dodatkowych akcesoriów. Oprócz dostarczanych do dzisiaj białych słuchawek, był tam pilot na kablu do sterowania iPodem, kabura chroniąca przez uszkodzeniami oraz ładowarka.

Ta wersja iPoda jako jedyna sprzedawana była w innej wersji dla użytkowników Windows i Mac. Fizycznie wyglądało to tak, że było inne pudełko z iPodem przeznaczonym dla systemu Mac i programem iTunes 3, a inne dla użytkowników Windows z programem Musicmatch Jukebox. Era iTunes dla Windows miała dopiero nadejść.

Mimo, że nowa wersja działała pod Windows i sprzedała się w ilości około 400 tyś szt., to ciągle nie było to czego oczekiwał Steve Jobs. Dlatego laboratoria Apple pracowały już nad kolejną generacją iPoda, która miała nam przynieść dobrze dziś znane 30 pinowe złącze Dock.